Ein College-Student (Justin Timberlake) geht das ultimative Risiko ein, als er nach Costa Rica reist, um den Online-Glücksspiel-Tycoon (Ben Affleck) zu konfrontieren, der ihn um seine Gewinne betrogen hat.
Als der Princeton-Absolvent Richie Furst (Justin Timberlake) glaubt, dass er von einer Online-Pokerseite betrogen wurde, macht er sich auf den Weg nach Costa Rica, um den Glücksspiel-Tycoon Ivan Block (Ben Affleck) zu konfrontieren, den er für den Täter hält. Doch Richie wird bald mit dem ultimativen Machtspiel konfrontiert, als er sich zwischen Blocks Versprechen von unbegrenztem Reichtum und dem eifrigen FBI-Agenten, der ihn zu Fall bringen will, wiederfindet.