Henry Roth es un biólogo marino de Hawaii que se pasa la vida inventando excusas para no comprometerse con las numerosas chicas con las que sale. Sin embargo, cuando conoce a la chica de sus sueños, la encantadora Lucy Whitmore, surge un extraño problema en la relación: cuando Lucy se levanta por las mañanas no recuerda absolutamente nada de lo ocurrido el día anterior, de modo que Henry no tendrá más remedio que reconquistarla cada día.
50 primeras citas
Cuando no cuida de los animales en el Sea Life Park de Hawái, el veterinario marino Henry Roth (Adam Sandler) se dedica a romperle el corazón a las turistas que buscan un romance en sus vacaciones. Pero su goleta se accidenta y termina en el Café Hukilau, donde ve a la hermosa Lucy Whitmore (Drew Barrymore). A la mañana siguiente regresa y habla con ella sobre galletas y mamíferos marinos. Saltándose su norma sobre las mujeres del lugar, la invita a desayunar al día siguiente. Pero cuando llega y habla de su conversación anterior, ella piensa que está loco. Lucy no sabe quién es. Henry se da cuenta de que, si quiere ganarse su afecto, tendrá que empezar cada día durante el resto de su vida.