Ken no acaba de planear bien la logística de las vacaciones, por eso Woody y Buzz lideran al grupo de juguetes para darles a Ken y a Barbie esas deseadas vacaciones en Hawái.
En las vacaciones del cole de Navidad, Bonnie se va a Hawái con su familia. Los juguetes están supercontentos porque tendrán un fin de semana de relax, pero Barbie y Ken se meten a escondidas en la mochila de Bonnie porque quieren ir a Hawái con ella. Sin embargo, Bonnie se deja la mochila en casa y Ken, disgustado, se da cuenta de que no podrán ir a Hawái. Barbie le cuenta a Woody que Ken pensaba darle su primer beso en uno de esos atardeceres espectaculares en la playa. Woody, Buzz y el resto de los juguetes toman nota y se esfuerzan por recrear una playa hawaiana para la parejita.