La vie douillette de Matthew, dix-huit ans, prend une tournure inattendue lorsque Danielle, sa belle et mystérieuse nouvelle voisine, s'intéresse à lui. Le vrai Matthew commence à se révéler avec l'aide de Danielle, mais bientôt le passé risqué de celle-ci attire une équipe de personnages louches qui menacent de bouleverser la transformation de Matthew de premier de la classe en jeune homme sûr de lui.
Matthew Kidman (Emile Hirsch), 18 ans, est un premier de la classe qui n'a jamais vraiment vécu sa vie… jusqu'à ce qu'il tombe amoureux de sa nouvelle voisine, la belle et apparemment innocente Danielle (Elisha Cuthbert). Lorsque Matthew découvre que cette parfaite « jeune fille innocente » est une ancienne star du porno, son existence douillette commence à devenir incontrôlable. En fin de compte, Danielle aide Matthew à sortir de sa coquille et à découvrir qu'il faut parfois tout risquer pour la personne que l'on aime.