Woody, Buzz et les autres jouets unissent leurs forces pour offrir à Ken et Barbie les vacances hawaïennes de leurs rêves. Toutefois, celles-ci devront avoir lieu dans la chambre d’une petite fille, loin de la mer et en plein hiver.
Histoire de jouets animés : Vacances hawaïennes (Toy Story Toons: Hawaiian Vacation)
Plusieurs mois après la conclusion d’HISTOIRE DE JOUETS 3, ce sont les vacances d’hiver pour Bonnie. Au programme : un séjour d’une semaine à Hawaï en famille. Les jouets se réjouissent à l’idée de profiter d’une semaine de répit, à l’exception de Ken et Barbie qui se sont cachés dans le sac à dos de Bonnie dans l’espoir de prendre part au voyage. Toutefois, la petite fille les laisse dans sa chambre, au grand dam de Ken qui réalise qu’il n’accompagnera pas la famille à Hawaï. Barbie révèle alors à Woody que Ken avait planifié leur premier baiser sur la plage au coucher de soleil (inspiré du dépliant touristique). Touchés par le projet de Ken, Woody, Buzz et le reste des jouets de Bonnie unissent leurs efforts afin de recréer Hawaï pour les deux tourtereaux.