Max a beau être un cancre, il est aussi un as des activités parascolaires. Tombé amoureux d’une enseignante, il voit un ami lui disputer les faveurs de la belle et en tire de grandes leçons sur la vie, l’amour et l’amitié.
Rushmore est l’histoire d’un adolescent rebelle et brillant appelé Max Fischer (Jason Schwartzman), élève d’une prestigieuse école privée, Rushmore Academy. Rédacteur en chef du journal de l’école, capitaine ou président de nombreuses associations, Max est cependant l’un des pires cancres de son établissement, et l’expulsion lui pend au bout du nez. L’univers de Max est chamboulé le jour où il a le coup de foudre pour une élégante enseignante, Mademoiselle Cross (Olivia Williams), et entreprend d’ériger un aquarium en son honneur. Mais un rival lui dispute les faveurs de la belle: son ami, M. Blume (Bill Murray), magnat de l’acier et père de deux de ses camarades de classe.