Mac, Charlie, Dennis, Frank et Dee sont un groupe de dégénérés égocentriques propriétaires du Paddy's, un bar qui n'a pas beaucoup de succès. Ce qu'ils aiment par-dessus tout, c'est monter des combines, comploter et se réjouir du malheur des autres.
Être médiocre et vicieux, ça peut paraître facile, mais pour Mac, Charlie, Dennis, Frank et Dee, c'est tout un art. Philadelphia suit les aventures de "la bande" qui possède et gère le Paddy's, un bar qui n'a pas beaucoup de succès. Ce que ce groupe de dégénérés aime par-dessus tout, c'est monter des combines, comploter et se réjouir du malheur des autres. Qu'il s'agisse de truander les aides sociales, d'exploiter des bébés abandonnés, de faire semblant d'être estropié, de se faire passer pour des policiers ou de célébrer de fausses funérailles, la bande est prête à toutes les bassesses pour se faire un peu d'argent.