Amikor Bonnie téli szünetre megy, és otthon hagyja Barbie-t és Kent, a többi játék összefog, hogy összehozzák nekik a tökéletes hawaii vakációt.
Bonnie a téli szünetben a családjával Hawaiira utazik vakációzni. A játékok izgatottan várják, hogy egy hétig pihenhessenek, de Barbie és Ken elrejtőzött Bonnie hátizsákjában, remélve, hogy csatlakozhatnak hozzá Hawaiin. Bonnie azonban otthon hagyja a hátizsákját, Ken legnagyobb rémületére, aki rádöbben, hogy nem mennek Hawaiira. Barbie elárulja Woodynak, hogy Ken azt tervezte, hogy az első csókjukat a tengerparton, a naplementében fogják megejteni, ami arra ösztönzi Woodyt, Buzzt és Bonnie többi játékát, hogy mindent megtegyenek, és újjáteremtsék Hawaiit kettőjüknek.