Uno studente universitario (Justin Timberlake) fa la scommessa definitiva quando va in Costa Rica per affrontare il magnate del gioco online (Ben Affleck) che lo ha truffato, derubandolo delle sue vincite.
Quando il dottorando di Princeton Richie Furst (Justin Timberlake) crede di essere stato truffato da un sito di poker online, si reca in Costa Rica per affrontare il magnate del gioco d'azzardo Ivan Block (Ben Affleck), che ritiene responsabile. Ma Richie dovrà affrontare terribili giochi di potere quando si troverà preso tra le promesse di ricchezza illimitata di Block e lo zelante agente dell'FBI che cerca di arrestarlo.