中学生活を送る冴えない少年グレッグと、彼のイジワルな兄ロドリックは、彼らを仲良くさせようとする両親のトンデモない提案に付き合わされる。
グレッグは持ち前の自信と友情はそのままに次の学年へ進級し、転校生のホリー・ヒルズに一目惚れする。しかし家では兄のロドリックといまだに仲が悪いため、この世で最悪の罰を両親に言い渡されてしまう。それは、仲良くなるため2人で一緒に時間を過ごすという罰だった。