20代の男性と、のちに彼の妻、そして子供の母親となる女性とのロマンスを描いたコメディーシリーズ。
テッドが恋に落ちるまでの過程を描いた30分のコメディーシリーズ。テッドの親友マーシャルが、長年の恋人で幼稚園の先生をしているリリーにプロポーズするという爆弾発言をしたことからすべてが始まる。その瞬間、テッドは、本当の愛を見つけたいなら、自分も早く行動を起こさなければならないと気づく。