7학년이 된 겁쟁이 그레그. 형제의 우애가 좋아지길 바라는 부모님의 잘못된 노력 때문에 그레그와 '동생 괴롭히기 대왕' 로드릭은 난처해진다.
그레그는 든든한 친구들과 자신 있게 새 학년을 맞이하고, 새로 전학 온 여학생인 홀리 힐스에게 관심을 보인다. 한편, 그레그의 부모님은 두 아들이 집에서 끊임없이 싸우자 상상할 수 있는 가장 혹독한 벌을 내린다. 그건 바로 '형제만의 오붓한 시간 가지기'