레코드 가게를 운영하고 있는 롭에게 현재 여자친구가 이별을 통보한다. 이에 롭은 과거 여자친구들과의 이별을 분석하여 자신의 문제점을 찾아간다.
레코드 가게를 운영하고 있는 롭 고든에게 큰 시련이 다가온다. 여자친구인 로라가 이별을 통보한 것이다. 롭은 이로 인해 여자들에게 계속 차이는 자기 자신을 한탄하게 되고, 결국 원인을 분석하기 위해 과거 여자친구들을 찾아 나서게 된다.