Max bakt er niet veel van op school, maar is een topper in zijn naschoolse activiteiten. Wanneer hij valt voor een van zijn docenten, moet hij wedijveren om haar aandacht met een vriend en leert hij veel over het leven, de liefde en vriendschap.
Rushmore is het verhaal over de getalenteerde, rebellerende tiener Max Fisher (Jason Schwartzman), een leerling aan de prestigieuze Rushmore Academy. Hoewel hij redacteur is van de schoolkrant en voorzitter van talloze clubs en verenigingen, is hij ook een van de slechtste leerlingen op school, en de dreiging om van school te worden gestuurd, hangt voortdurend boven zijn hoofd. De wereld van Max staat op zijn kop wanneer hij valt voor de elegante docente Miss Cross (Olivia Williams) en ter ere van haar een aquarium wil aanleggen. In de strijd om haar aandacht krijgt hij een concurrent in zijn vriend, de staalmagnaat Mr Blume (Bill Murray), de rijke vader van twee van zijn klasgenoten.