Een student (Justin Timberlake) waagt de ultieme gok wanneer hij naar Costa Rica gaat om de confrontatie aan te gaan met de online gaming-magnaat (Ben Affleck) die hem winst afhandig heeft gemaakt.
Wanneer Princeton-student Richie Furst (Justin Timberlake) denkt dat hij is opgelicht door een online pokersite, gaat hij naar Costa Rica om de gokmagnaat Ivan Block (Ben Affleck) te confronteren, de man die volgens hem verantwoordelijk is. Maar Richie krijgt binnenkort te maken met het ultieme machtsspel als hij merkt dat hij gevangen zit tussen Blocks beloften van onbeperkte rijkdom en de ijverige FBI-agent die hem probeert te stoppen.