Het beschermde leventje van de 18-jarige Matthew krijgt een onverwachte wending als Danielle, zijn knappe en mysterieuze nieuwe buurvrouw, interesse in hem toont. Met de hulp van Danielle ontdekt Matthew zijn eigen talenten, maar al snel zorgt haar avontuurlijke verleden voor de komst van een groep ongure figuren die Matthews transformatie van streber naar zelfverzekerde jongeman dreigen te verstoren.
De 18-jarige Matthew Kidman (Emile Hirsch) is een echte streber die nog nooit echt van het leven heeft genoten, totdat hij valt voor zijn nieuwe buurvrouw, de knappe en schijnbaar onschuldige Danielle (Elisha Cuthbert). Wanneer Matthew ontdekt dat dit perfecte buurmeisje een pornoster is, ontspoort zijn beschermde leventje. Uiteindelijk helpt Danielle Matthew uit zijn schulp te kruipen en te ontdekken dat je soms alles moet riskeren voor de persoon van wie je houdt.