Wanneer Jessie verhuist van Texas naar New York, wordt ze de oppas van een steenrijke familie.
Jessie is een plattelandsmeisje met grote dromen die de wijde wereld intrekt om de sterrenhemel in te ruilen voor de stadslichten. Blij om op eigen benen te staan en vastbesloten niet geïntimideerd te worden door New York, accepteert ze een baan als babysitter en trekt ze in bij de familie Ross: vader Morgan, een beroemd filmregisseur, moeder Christina, een voormalig topmodel die zakenvrouw geworden is en hun vier kinderen, Emma, Ravi, Luke en Zuri.