Para ajudar a distraí-la enquanto sua amada filha se prepara para sair de casa e ir para a faculdade, uma massagista divorciada começa a sair com um homem legal, porém sem noção, com quem tem uma boa relação, e descobre que ele é o ex-marido de sua nova amiga.
Eva (Julia Louis-Dreyfus) é uma mulher divorciada pensando na próxima fase de sua vida. Ela encontra Marianne (Catherine Keener), a encarnação de si perfeita. Armada com uma visão restaurada de ser de meia-idade e solteira, Eva decide dar uma chance para Albert (James Gandolfini) - um homem engraçado, bom e semelhante a ela. As coisas se complicam quando Eva descobre que Albert é, de fato, o ex-marido temido de Marianne. Esta comédia perspicaz segue Eva enquanto ela tenta, com humor, secretamente lidar com duas relações e pensar se o ex da sua nova amiga pode ser o caminho para a felicidade.