Keď Bonnie odíde na zimné prázdniny a nechá Kena a Barbie doma, ostatné hračky spoja sily, aby im dopriali dokonalé havajské prázdniny.
Bonnie má zimné prázdniny a odchádza s rodinou na Havaj. Jej hračky sú nadšené, že budú mať týždeň pokoja, ale Barbie a Ken sa skryli do Bonnieho batohu v nádeji, že s ňou pôjdu na Havaj. Bonnie ale nechá batoh doma a Ken si s hrôzou uvedomí, že na Havaj nepôjdu. Barbie prezradí Woodymu, že Ken plánoval ich prvý bozk na pláži pri západe slnka. To inšpiruje Woodyho, Buzza a zvyšné hračky, aby čo najvernejšie napodobnili havajské prázdniny pre zamilovaný párik.