Skivbutiksägaren och den maniska listmakaren Rob berättar om sina fem mest minnesvärda uppbrott, inklusive det pågående.
John Cusack spelar rollen som Rob Gordon, ägaren till en inte särskilt framgångsrik skivbutik på en av Chicagos bakgator. Han säljer musik på det gammaldags sättet - på vinyl, med två galna expediter - den hysteriskt roliga rocksnobben Barry (Jack Black) och den egensinniga och lågpresterande Dick (Todd Luiso). Men Robs affärer är inte det enda i hans liv som går dåligt - grammofonskivan hakar upp sig på kärleksspåret när hans långvariga flickvän Laura (Iben Hjejle) gör slut med honom. Och detta tvingar honom att försöka reda sina tidigare misslyckade romantiska försök på det enda sättet han känner till!