Bir kadın, patronunun nişanlısı olduğunu düşündüren bir fotoğrafla hayatını güzelleştirir. Kariyeri yükselirken, fotoğraftaki adam bir akşam nişanlısını oynamayı kabul edene ve birbirlerine aşık olana kadar ofisteki lothario ile flört ediyormuş gibi yapar.
Hırslı olduğu kadar sevimli olan Kate (Jennifer Aniston), orta düzey reklamcılık işini bir yönetici pozisyonuna dönüştürmeye kararlıdır - ve aynı şekilde, ajansın yasadışı işleri iltifatlarla tercih eden aşırı tatlı Romeo'su Sam'i (Kevin Bacon) tuzağa düşürmeye de kararlıdır. kadın. Her iki amaca da, bir düğünde tanıştığı ve neredeyse hiç tanımadığı Nick (Jay Mohr) ile evliymiş gibi davranarak ulaşır. Ancak patronu Nick'le tanışmak isteyince, özenle kurgulanmış kurgusal hayatı gerçekle yüz yüze gelir ve Kate'in kişisel ve profesyonel dünyası kontrolden çıkar.