Bonnie yarıyıl tatiline çıkıp Barbie'yle Ken'i geride bırakınca diğer oyuncaklar bir araya gelerek onlara mükemmel bir Hawaii kaçamağı ayarlarlar.
Ailesiyle Hawaii'ye tatile gidecek olan Bonnie için yarıyıl tatili zamanıdır. Oyuncaklar bir hafta dinlenecekleri için heyecanlıdır ama Barbie ve Ken, onunla Hawaii'ye gitmeyi umarak Bonnie'nin sırt çantasına saklanırlar. Ancak Bonnie sırt çantasını evde bırakır ve Hawaii'ye gitmeyeceklerini anlayan Ken'in korktuğu başına gelir. Barbie, Woody'ye; Ken'in ilk kez gün batımında bir kumsalda öpüşmelerini planladığını anlatınca Woody, Buzz ve Bonnie'nin diğer oyuncakları, ikili için Hawaii'yi yeniden yaratmaya karar verirler.