Yakın zamanda boşanmış 41 yaşındaki Toby Fleishman, bir uygulama vasıtasıyla gençliğinde hiç elde edemediği bir başarıyla randevulaşmaya dalar. Sonra eski karısı onu iki küçük çocuğuyla bırakarak ortadan kaybolur ve onun nerede olduğuna ya da geri dönmeyi planlayıp planlamadığına dair hiçbir ipucu yoktur.
Fleishman is in Trouble
"Fleishman is in Trouble", yakın zamanda boşanmış 41 yaşındaki Toby Fleishman'ın bir uygulama vasıtasıyla gençliğinde, tıp fakültesinin sonunda evlenmeden önce yakalayamadığı türden bir başarıyla flörtleşmenin cesur yeni dünyasına dalışının hikayesidir. Ancak cinsel özgürlüğünün ilk yazının hemen başında, eski karısı Rachel onu 11 yaşındaki Hannah ve 9 yaşındaki Solly ile bırakarak ortadan kaybolur ve onun nerede olduğuna ya da geri dönmeyi planlayıp planlamadığına dair hiçbir ipucu yoktur. Ebeveynlik, eski arkadaşları Libby ve Seth'in dönüşü, hastanede uzun zamandır beklediği potansiyel bir terfi ve Manhattan'ın sunduğu tüm uygun kadınlar arasında denge kurarken, evliliklerinde neyin ters gittiğiyle yüzleşene kadar Rachel'a ne olduğunu asla çözemeyeceğini fark eder.