يحكي المسلسل عن قصة توبي فليشمان، المطلّق حديثًا بعمر الـ41، والذي يغوص في عالم المواعدة الجديد عبر التطبيقات البرمجية ويحظى بنجاح لم يحظ به في شبابه، قبل زواجه حين تخرّجه من كلّية الطب. لكن في بدايات صيفه الأول من الحرية الجنسية، تختفي زوجته السابقة ريتشل وتتركه مع هانا بعمر الـ11 و سولي بعمر التاسعة بلا أي معلومة عن مكانها أو إن كانت ستعود يومًا. بينما يحاول الموازنة بين أداء واجبه الأبوي، وعودة الصديقين القديمين ليبي وسيث، وترقية في المشفى بعد طول انتظار ومغريات النساء العازبات في مانهاتن، يدرك توبي أنه لن يتمكن من معرفة ما حدث مع ريتشل إلى أن يواجه أخيرًا ما حدث لزواجهما في المقام الأول.