Rob, el dueño de una tienda que hace listas de forma compulsiva, relata sus 5 principales rupturas, incluyendo la actual.
En esta comedia romántica y mordaz, John Cusack interpreta a Rob Gordon, el dueño de una tienda de discos de Chicago al borde del cierre: solo vende discos de vinilo antiguos. Rob Gordon es un verdadero fanático de la música, y se pasa el tiempo con sus dos empleados, Dick (Todd Louiso) y Barry (Jack Black). Pero el negocio de Rob no es lo único que esta haciendo aguas en su vida: la relación con Laura (Iben Hjejle), su novia de siempre, va mal y acaba dejándole. A partir de este momento, Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos y lo que significa para él la felicidad.