Kun Bonnie lähtee talvilomalle ja jättää Barbien ja Kenin jälkeensä, muut lelut lyöttäytyvät yhteen antaakseen heille täydellisen Havaijin loman.
Bonnien talviloma koittaa, ja hän on aikeissa matkustaa Havaijille perheensä kanssa. Myös lelut ovat innostuneita päästessään rentoutumaan viikoksi. Barbie ja Ken piileskelevät Bonnien repussa luullen tapaavansa hänet Havaijilla, mutta Bonnie jättääkin yllättäen reppunsa kotiin. Ken saa hepulin, kun hänelle valkenee, että Havaijin matka on vaarassa jäädä vain unelmaksi. Barbie paljastaa Woodylle, että Ken oli suunnitellut heidän ensisuudelmansa tapahtuvan auringonlaskussa rannalla. Woody, Buzz ja loput Bonnien lelut innostuvat siksi luomaan parille oman version Havaijista.