Dans cette joyeuse comédie, un vendeur d'assurance naïf du Midwest (Ed Helms) se rend dans une importante convention dans le but de sauvegarder l'emploi de ses collègues mais des aventures imprévues l'y attendent.
Dans cette joyeuse comédie, Ed Helms incarne Tim Lippe, un vendeur d'assurance naïf d'une petite ville du Midwest. Lorsque Tim se rend dans la "grande ville" de Cedar Rapids pour une convention, il se brouille avec Dean, un fêtard invétéré (John C. Reilly). Tim se rend bientôt compte qu'il ne peut pas vaincre Dean, alors il se joint à lui – jouant l'incruste dans les fêtes, se baignant nu dans la piscine de l'hôtel et se laissant séduire par une mère de famille sexy.