Il sensazionale Steve Carell è Andy Stitzer, un simpatico ragazzo di 40 anni che "non l'ha ancora fatto". Il tentativo dei suoi amici di aiutarlo ad avere una sua prima volta.
40 Anni Vergine
Il quarantenne Andy Stitzer (Steve Carell) ha raggiunto diversi obiettivi nella vita. Ha un lavoro con poche responsabilità in un negozio di elettronica, possiede un grazioso appartamento ed una collezione di action figure di cui va molto fiero. C’è soltanto una cosa che ancora non ha fatto... Andy non ha mai avuto rapporti sessuali, neanche per sbaglio. Un grosso problema? Per i colleghi di Andy sicuramente sì. Nonostante pensino che sia un tipo piuttosto stravagante, ritengono loro dovere tirarlo fuori da questa situazione disperata. Nessun tentativo va a buon fine, finchè Andy non incontra Trish (Catherine Keener), una quarantenne con tre figli. Gli amici di Andy sono eccitati dall'idea che finalmente possa accadere...fino a che non scoprono l'assurdo accordo dei due innamorati!.