銀河一豪華なスター・クルーザー「ハルシオン号」で、友人たちのためにサプライズでバケーションの計画を立てたフィン。だがその計画はすぐに失敗し、フィンはみんなと逸れてしまう。ハルシオン号で一人過ごす彼の元に、フォースの霊体たちが現れる。オビ=ワン・ケノービ、アナキン・スカイウォーカー、レイア姫が登場し、かつての自分たちのバケーションでの失敗談を語ってくれる。
好評を博した2020年の『LEGO スター・ウォーズ/ホリデー・スペシャル』、2021年の『LEGO スター・ウォーズ/恐怖のハロウィーン』に続き、サーガを飛び越えたストーリーが次なるスペシャル『LEGO スター・ウォーズ/サマー・バケーション』でも展開する。『スカイウォーカーの夜明け』での出来事の後、フィンは待望のバケーションをサプライズで友人たちに準備する。レイ、ポー、ローズ、チューイ、BB-8、C-3POたちと銀河一豪華なスター・クルーザー「ハルシオン号」に乗り込む。しかし、フィンはみんなと逸れてしまい、最後にみんなで楽しもうという計画はあえなく失敗に終わってしまう。一人ハルシオン号をさまよいながら友人たちを捜すフィンは、3人のフォースの霊体と出会う。現れたオビ=ワン・ケノービ、アナキン・スカイウォーカー、レイア姫は、かつての自分たちのバケーションでの失敗談を語ってくれる。オビ=ワンが語るのは、ディズニープラスで配信中のシリーズ「オビ=ワン・ケノービ」の頃の逃走劇。オビ=ワンは行楽客を装い、反乱軍のスパイと手を組んでジャバの宮殿に盗みに入る。手に汗握る間一髪の逃走やボバ・フェットとの衝撃的な出会いを経たオビ=ワンは、休暇で大切なのはひとときを楽しむことだとフィンに教える。その後フィンは、霊体のアナキンと出会い彼の話を聞く。かつてダース・ベイダーがいらいらしている皇帝を連れて、美しいスカリフのビーチでのんびりしようとした時のように、悪役でさえ休暇を取るものだとアナキンは語る。最後にレイア・オーガナ将軍がフィンの元に現れる。若いベン・ソロが伯父のルークの元での修行に旅立つ直前に、ソロの一家でエンドアの湖を訪れた時の話をする。それらの話を聞いたフィンは、自分が思っていた以上に休暇は奥深いのだと学ぶ。新たに得たこの知恵とともに、フィンはバケーションが終わる前に友人たちを捜し出し、自分の本当の気持ちを伝えることを決意するのだった。