I første episode av "The Road of Freedom" utforsker Dean 1970-tallets reisemåter midt i Amerikas konflikter og oljekrisen. Fra muskelbiler til luksuriøs flyreiser, med vekt på en moderne levemåte og familieferier. Noen strebet etter frihet ved hjelp av superkraftige V8-motorer, andre med en enkel ryggsekk.