Miles, een pas gescheiden en mislukte schrijver, neemt zijn oude maatje Jack, eens een beroemd acteur, mee op zijn wijntour door Californië. Hier beproeven ze hun mislukte levens en relaties en proberen ze hun midlifecrisis te doorgronden. Miles wil zoveel mogelijk genieten van de Californische wijncultuur, terwijl Jack het liefst achter de vrouwen aangaat.