En kvinna förskönar sitt liv med ett foto som får hennes chef att tro att hon har en fästman. När hennes karriär tar fart låtsas hon flirta med kontorets Casanova ända tills mannen på fotot lovar att spela hennes fästman för en kväll och de blir kära.
Kate (Jennifer Aniston) är lika bedårande som hon är ambitiös. Hon är fast besluten att förvandla sitt jobb på mellannivå till en chefstjänst, och hon är lika fast besluten att fånga Sam (Kevin Bacon), firmans Romeo som föredrar otillåtna förhållanden med upptagna kvinnor. Hon uppnår båda målen genom att låtsas vara förlovad med Nick (Jay Mohr), en man hon träffat på ett bröllop och knappt känner. Men hennes noga konstruerade fiktiva liv möter verkligheten när hennes chef vill träffa Nick, vilket skapar oreda i både Kates yrkesmässiga och personliga världar.