Nyligen frånskilda 41-åriga Toby Fleishman dyker in i app-baserad dejting med framgång som han aldrig hade i sin ungdom. Sedan försvinner hans ex-fru och lämnar honom med deras två unga barn och ingen aning om var hon är eller om hon planerar att återvända.
Fleishman is in Trouble är berättelsen om nyligen frånskilda 41-åriga Toby Fleishman som dyker in i den modiga nya världen av appbaserad dejting med en framgång som han aldrig hade när han dejtade i sin ungdom, innan han gifte sig mot slutet av sin läkarutbildning. Men precis i början av sin första sommar med sexuell frihet försvinner hans ex-fru Rachel, lämnar honom med 11-åriga Hannah och 9-åriga Solly, och ingen aning om var hon är eller om hon planerar att återvända. När han balanserar föräldraskap, de gamla vännerna Libby och Seths återkomst, en potentiell befordran på sjukhuset som han väntat länge på – och alla de tillgängliga kvinnor som Manhattan har att erbjuda – inser han att han aldrig kommer att kunna räkna ut vad som hände med Rachel förrän han slutligen kan acceptera vad som faktiskt hände med deras äktenskap.