Eine Frau verbessert ihr Leben, indem sie ihrem Boss mit einem Foto vorschwindelt, dass sie einen Verlobten hat. Als ihre Karriere durch die Decke geht, gibt sie vor, eine Affäre mit dem Büro-Casanova zu genießen. Das alles ändert sich, als der Mann von ihrem Foto zustimmt, für einen Abend ihren Verlobten zu spielen, und sie sich wirklich verlieben.
Die überaus ambitionierte, aber auch liebenswerte Kate (Jennifer Aniston) ist wild entschlossen, von ihrem mittelprächtigen Marketingjob in eine Führungsposition zu kommen. Und sie ist ebenso entschlossen, Sam (Kevin Bacon) zu beeindrucken, den Süßholz raspelnden Casanova der Agentur, der heimliche Affären mit vergebenen Frauen bevorzugt. Ihr gelingt beides, indem sie vorgibt mit Nick (Jay Mohr) verlobt zu sein, einem Kerl, den sie bei einer Hochzeit traf und den sie kaum kennt. Aber ihre sorgfältig aufgebaute Illusion droht zu platzen, als ihr Boss Nick kennenlernen will, was Kates Privat- und Geschäftsleben ins Chaos stürzen lässt.