Rob, propriétaire d'un magasin de disques et dresseur de listes compulsif, raconte ses cinq ruptures les plus marquantes, dont celle qu'il vit actuellement.
John Cusack interprète Rob Gordon, le propriétaire d'un magasin de disques qui peine à subsister dans un quartier pauvre de Chicago. Il vend la musique à l'ancienne, sur des disques vinyle, avec l'aide de deux vendeurs délurés, l'élitiste du rock hystériquement drôle, Barry (Jack Black), et le looser aux idées un peu moins arrêtées, Dick (Todd Luiso). Mais la boutique de Rob n'est pas la seule chose qui capote dans sa vie. Il tombe des nues quand sa petite amie de longue date, Laura (Iben Hjejle), décide de le quitter. Cet événement l'oblige à se replonger dans son passé et à comprendre pourquoi ses histoires d'amour n'ont pas marché. Pour un moment qui décoiffe, mettez High Fidelity dans le lecteur.