보니가 겨울 휴가를 맞아 가족들과 하와이로 휴가를 떠난다. 장난감들이 일주일 동안 휴식 기간을 갖게 되어 기뻐하는 한편, 바비와 켄은 보니의 가방에 몰래 숨어 보니와 함께 하와이로 떠나려 한다. 하지만 보니는 가방을 집에 두고 가버리고, 하와이로 함께 떠나지 못했다는 사실을 알게 된 켄은 놀라움을 금치 못한다. 바비가 우디에게 켄이 석양이 내리는 해변에서 첫 번째 키스를 계획했다는 사실을 말하자, 이에 감동을 받은 우디와 버즈, 그리고 보니의 나머지 장난감들이 모두 함께 떠나 이 둘을 위한 하와이 여행 만들어 주려 한다.
