시대를 초월해 사랑받는 곰돌이 푸의 시작이 담긴 놀라운 이야기. 푸와 티거의 첫 만남, 꿀을 너무 많이 먹은 바람에 토끼의 집에서 나오지 못하는 푸, 바람이 거센 날 우왕좌왕하는 사랑스러운 캐릭터들 등 ‘헌드레드 에이커 숲’에서 일어나는 모험들이 담겨 있다. ‘작고 검은 비구름’과 ‘배가 꼬르륵거려’ 등 남녀노소에게 사랑받는 곰돌이 푸의 매력적인 주제가들이 담긴 이 영화는 어린이와 곰돌이 푸의 팬을 사로잡는다.
