Anna Faris og Chris Evans spiller i denne hårreisende morsomme komedien som spør: kan 19 feil bli den rette? Når Ally Darling (Faris) leser en artikkel som får henne til å tro at hun vil bli alene for alltid, begynner hun en vill leting for å finne den beste «eksen» hun har hatt. Men Allys søken etter å gjenforenes med sine tidligere elskere slår hysterisk feil, fra en dukkespiller som er mer tre-aktig enn dukken sin, til en gynekolog med et tvilsomt minne. Kanskje Ally finner drømmemannen sin på det stedet hun sist forventer.