Rob, właściciel sklepu muzycznego i kompulsywny twórca list, wspomina pięć najgorszych rozstań, włączając to ostatnie.
Rob Gordon (John Cusack) jest właścicielem mało popularnego sklepu muzycznego w Chicago. Sprzedaje muzykę na płytach winylowych wraz z dwoma kumplami: przezabawnym muzycznym snobem Barrym (Jack Black) i dobrodusznym nieudacznikiem Dickiem (Todd Luiso). Praca to nie jedyny obszar życia Roba, w którym nie idzie mu najlepiej. Gdy jego długoletnia dziewczyna Laura (Iben Hjejle) go rzuca, Rob postanawia przeanalizować swoje zawody miłosne w jedyny znany sobie sposób. Przed wami gorzko-słodka opowieść z odpowiednim podkładem muzycznym w tle.