Rob, majitel obchůdku s gramodeskami, hodnotí svých posledních pět rozchodů, včetně toho, který právě prožívá.
John Cusack exceluje jako Rob Gordon, majitel krachujícího obchodu s nahrávkami v jedné ze zastrčených uliček Chicaga. Prodává hudbu postaru – na vinylových gramofonových deskách. Má dva ztřeštěné prodavače – hystericky vtipného snoba Barryho (Jack Black) a tichého, leč tvrdohlavého Dicka (Todd Luiso). Ale Robův krámek není to jediné, co krachuje. Rozejde se s ním totiž jeho dlouholetá přítelkyně Laura (Iben Hjejleová). To ho přiměje k přehodnocení jeho života a k novým pokusům o romantické sblížení.