Gjennom eksklusive intervjuer og lydopptak fra flygeledertårnet forteller #SKYKING historien om bakkemannskapet Richard «Beebo» Russell. Han stemplet inn på jobb, stjal et fly til 33 millioner dollar og la ut på en hasardiøs ferd over Pacific Northwest – en flytur som ble selve symbolet på håpet, drømmene og desperasjonen til den amerikanske arbeiderklassen.