W pierwszym odcinku The Road to Freedom, Dean przygląda się sposobom podróżowania z lat 70. XX wieku, które towarzyszyły konfliktom w Ameryce i kryzysowi naftowemu. Uosobieniem stylowego życia i rodzinnych wakacji były samochody typu muscle car oraz luksusowe podróże lotnicze. Niektórzy dążyli do wolności dzięki superdoładowanym silnikom V8, inni za pomocą zwykłego plecaka.