يعطينا فيلم وداعًا كريستوفر روبين لمحة نادرة عن العلاقة بين مؤلف الأطفال المحبوب إيه إيه ميلن، (دومنال جليسون)، وابنه كريستوفر روبن (ويل تيلستون) والذي ألهمت ألعابه العالم السحري لويني ذا بوه. جنبا إلى جنب والدته دافني (مارجوت روبي)، ومربيته أوليف (كيلي ماكدونالد)، فإن كريستوفر روبن وعائلته منغمسون في النجاح الدولي للكتب؛ الحكايات الساحرة التي تجلب الأمل والراحة لإنجلترا بعد الحرب العالمية الأولى. ولكن في ظل تركيز الأنظار على كريستوفر روبن، ما التكلفة التي ستتكبدها الأسرة؟