Um barman jovem e ambicioso de Nova Iorque torna-se a celebridade de Upper East Side, em Manhattan. Mas quando se muda para a Jamaica e encontra o amor verdadeiro, ganha uma nova perspetiva de vida.
Tom Cruise é eletrizante no papel de Brian Flanagan, um barman jovem, confiante e ambicioso que, com a ajuda de um profissional experiente (Bryan Brown), se torna a celebridade de Upper East Side em Manhattan. Mas quando se muda para a Jamaica e conhece uma artista independente (Elisabeth Shue), o romance intenso cria uma nova perspetiva na vida egocêntrica do barman.