Uma crónica dama de honor, triste por a irmã mais nova ir casar com o homem dos seus sonhos, apaixona-se por um repórter matrimonial cínico que está a fazer a cobertura do evento.
Katherine Heigl ilumina o ecrã nesta encantadora comédia romântica. Heigl é Jane, uma mulher romântica e absolutamente altruísta, que foi uma feliz e prestável dama de honor por 27 vezes. Porém, o seu próprio casamento de conto de fadas não parece estar à vista. Isto até Tess, a irmã mais nova, conquistar o coração do chefe de Jane – por quem ela está secretamente apaixonada – inspirando Jane a mudar o seu destino de “sempre-dama-de-honor”.